Charakter: bergige Strecke, auf der Hinfahrt wenig Schatten und fast ausschließlich auf asphaltierten Straßen, zum Großteil mit wenig Verkehr. Rückfahrt zum Teil auf befestigten Wegen.
Länge: ca. 45 km; auch verkürzbar mit der S-Bahn.
Baden: Tegernsee
Einkehren: Viele Einkehrmöglichkeiten
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Wir fahren mit der S-Bahn von Ottobrunn nach Kreuzstraße (damit kommen wir mit der Partnerkarte für den Außenraum aus und müssen nur die Rückfahrt mit der BOB von Schaftlach bis Holzkirchen zuzahlen).
Vom Bahnhof Kreuzstraße fahren wir nach rechts zur Hauptstraße, dort wieder nach rechts, über das Gleis, den Berg hinauf und oben nach links in die Nebenstraße Richtg. Hohendilching. Nachdem wir immer nach Süden fahren begleitet uns auf dem ganzen Hinweg ein imposantes Bergpanorama. Es geht am Ortsrand von Hohendilching entlang, weiter Richtung Unterdarching. In Unterdarching mündet unsere Straße in eine andere, der wir nach rechts folgen. An den nächsten beiden Kreuzungen (beim Kirchenwirt) fahren wir Richtung Miesbach weiter und biegen, ca. 50 m nach der 2. Kreuzung in den Fichtweg, Richtung Mitterdarching ein. Nach Unterquerung der Autobahn fahren wir geradeaus weiter, überqueren nach einer Linkskurve  nach rechts die Bahn und kommen nach Mitterdarching. An der Hauptstraße biegen wir nach rechts in diese ein, kommen zum Ortsrand, wo wir in eine kleine Straße nach links, Richtung Warngau/Schmidham, einbiegen. Wir fahren durch Schmidham und weiter nach Osterwarngau. Ca. 200 m vor dem Ortsschild am Ortsausgang, nach einer kleinen Kapelle, geht links ein Feldweg ab, den wir benützen. An den nächsten beiden Weggabelungen bleiben wir auf dem rechten Weg. Wir kommen auf der Straße "Am Bergfeld" nach Warngau. An der ersten Einmündung fahren wir nach links in die Lindenstraße. Es geht kurz an einem Wassergraben entlang, über die zweite kleine Brücke nach rechts, einen kurzen Anstieg hinauf und aus Warngau hinaus. An der Hauptstraße fahren wir nach links, an der Wallfahrtskirche "Allerheiligen" vorbei, überwinden einige kleinere Steigungen und fahren über Böttberg nach Einhaus. Weiter geht es bis Bernloh und dort nach rechts Richtung Schaftlach und nach ca.100 m nach links Richtung Bürg. Nach ca. 2 km (kurz nach Rennhäusl) geht es nach links einen Fuß- und Radweg unter der Hauptstraße hindurch. Wir fahren einen steilen Berg hinunter bis unser Weg in eine Hauptstraße einmündet, auf der wir nach rechts über eine Brücke weiterfahren.

Wir sind in der Miesbacher Straße, fahren eine Rechtskurve und kommen nach Festenbach. Ca. 500 m nach der Brückenüberquerung fahren wir nach links, über eine Brücke Richtung Rainmühle (Wegweiser schlecht einsehbar, aber Beschilderung „Warngau, Mangfalltal“ und „Via Bavarica Tyrolensis“). Wir fahren wieder bergab, kommen zur Rainmühle, fahren nun immer im Tal entlang bis nach Gmund am Tegernsee. Wir kommen zu einer großen Kreuzung, die wir überqueren und auf der anderen Seite unser Rad durch das neue Ortszentrum schieben. Beim Bahnhof (von hier aus Heimfahrt mit der BOB möglich) fahren wir auf der Hauptstraße aus Gmund hinaus und über die Bahn, wo ein Fuß- und Radweg parallel zur Straße beginnt, den wir benützen. Nach einiger Zeit unterqueren wir die Straße und fahren auf der anderen Seite den Fuß- und Radweg weiter bis zum Gut Kaltenbrunn, unserem Ziel. Hier haben wir uns, mit Blick auf den Tegernsee, eine gute Brotzeit verdient.
Aus dem Gut Kaltenbrunn heraus überqueren wir die Hauptstraße und fahren auf der anderen Seite die Kaltenbrunner Straße den Berg hinauf. Wir kommen nach Finsterwald, biegen nach links in die Hauptstraße ein und nach ca. 200 m wieder nach rechts in die Dürnbacher Straße. Nach ca. 150 m biegen wir auch von dieser Straße nach links in eine asphaltierten Weg ab, Richtung Moosrain und Keilsried. Wir bleiben immer Richtung Moosrain, fahren durch einen kleinen Wald, über die Bahn, im Ort dann nach links in die Bahnhofstraße und nun Richtung Riedern und Keilsried weiter. Vor dem Bahnübergang geht es nach rechts, an der Bahn entlang und die Bahnhofstraße weiter. An einer Einmündung geht es nach links immer Richtung Riedern, Keilsried und wieder über die Bahn. Das Sträßchen führt über Felder, an einzelnen Häusern vorbei, an der Abzweigung nach Keilsried geradeaus (nicht nach Keilsried) und ca. 20 m danach an der Weggabel nach links. Ab hier wird der asphaltierte Weg zum befestigten Weg. Wir behalten unsere Richtung bei, bis wir auf einen Querweg stoßen (links steht ein Hochspannungsmast), auf dem wir nach rechts bis zu einer Hauptstraße fahren. Wir überqueren diese Straße und fahren den Feldweg am Waldrand entlang, leicht bergauf bis zu einem Gehöft. Dort stoßen wir auf einen Weg, den wir überqueren und, rechts am Gehöft vorbei, in den Wald hineinfahren. Aus dem Wald heraus geht es leicht bergab und an einem weitern Gehöft (Hochholz) nach links in einen asphaltierten Weg. Dieser mündet in eine Hauptstraße, in die wir nach rechts einbiegen und nach ca. 500 m nach Schaftlach kommen. Wir sind in der Wiesseer Straße, fahren dieser Hauptstraße im Ort nach bis zum Bahnhof.
Hier können wir mit der BOB bis Holzkirchen fahren und dann in die S5 umsteigen. Nach Ottobrunn und Neubiberg kommen wir, indem wir bis Taufkirchen fahren (bis hierher gilt der äußere Ring) und dann mit dem Rad weiterfahren bis zum Ausgangspunkt.